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二苯乙炔的合成方法及用途

2016/9/27 11:58:43  作者:騰準(zhǔn)&思域


 

  二苯乙炔為無色固體,溶于乙醚、熱的乙醇不溶于水,主要可以進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)。該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,平時(shí)需密封保存,放置在通風(fēng),干燥的環(huán)境中。

 

二苯乙炔合成方法

 

  苯偶酰腙(3):于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中,加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL,85%的水合肼76g(1.3mol),加熱回流60h。冷后抽濾,用冷的無水乙醇洗滌,干燥,得苯偶酰腙(3)99106g,mp150151.5℃,收率83%89%。二苯乙炔(1):于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中,加入上述化合物(3),480mL苯,攪拌下加入黃色氧化汞24g,微微加熱,有氮?dú)夥懦,反?yīng)物變灰色。加熱至微沸,不斷加入氧化汞24g,總共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后繼續(xù)攪拌1h。放置過夜。抽濾,濾餅用100mL苯洗滌。合并苯溶液,水洗,無水硫酸鈉干燥,減壓回收苯后高真空蒸餾,收集95105/2740Pa的餾分,得二苯乙炔①(1)6065g,收率67%73%。產(chǎn)品可用100mL(95%)的乙醇重結(jié)晶提純。注:①利用類似方法可以制備二對(duì)甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)

 

二苯乙炔的用途

 

  二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體,可以進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)。由于對(duì)稱性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金屬有機(jī)化學(xué)中也是很好的配體。氧化及還原二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡(luò)合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效還原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制備反式茋,在釕催化劑作用下發(fā)生氫化反應(yīng)生成順式茋,也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用鋅與Pd/C結(jié)合來完成,利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)(II)絡(luò)合物或用鋅與Pd/C結(jié)合可將炔鍵還原成烷烴。炔烴π鍵與X-Y的加成很多試劑可對(duì)炔鍵加成。例如,RS-ClPhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPhClHg-OAc可與二苯乙炔發(fā)生反式加成,而Bu3Sn-H、RNH-HHO2C-H則會(huì)生成順式芪衍生物。H-CNTMS-CN、X2(X=鹵素)Et-AlEt2等也可與二苯乙炔加成?ㄙe加成二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發(fā)生加成反應(yīng)。Fischer類型卡賓鉻與二苯乙炔反應(yīng)生成環(huán)戊酮。而卡賓鉻中含氮時(shí)可以得到吡咯啉酮。Fischer類型的卡賓鎢可直接反應(yīng),因?yàn)榭梢孕纬善咴h(huán)。與不同金屬的相互作用二苯乙炔可用于鈀催化偶合反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)中,而鎳則可以形成螺環(huán)化合物,鋅絡(luò)合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機(jī)金屬絡(luò)合物及有機(jī)金屬簇結(jié)合的傾向,并能進(jìn)行金屬化反應(yīng)。環(huán)的形成及環(huán)加成二苯乙炔可通過環(huán)加成反應(yīng)來制備酯、唑、苯并噻吩、吲哚、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

 

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